De echte wedstrijddagen van de Dutch Classic Yacht Regatta zijn donderdag 28, vrijdag 29, zaterdag 30 en zondag 31 juli. Woensdag 27 juli is de aanbrengdag, de meeste deelnemers varen naar Hellevoetsluis in de Funrace over het Hairngvliet. Deze race telt niet mee voor het klassement. Op donderdag en vrijdag zijn er twee wedstrijdseries, er wordt voor zeven klassen gestart om 10u en om 13u, in totaal dus 14 starts. Op zaterdag en zondag wordt per dag één wedstrijd gevaren. Eventueel afgelaste wedstrijden kunnen op die dagen alsnog gevaren worden.
De startlijn ligt meestal ten westen van de Heliushaven, de finishlijn ligt voor de havenmonding van Hellevoetsluis, vanzelfsprekend wel op veilige afstand.